Il quartiere dei Pispini nasce a metà del 1200, quando viene completata l’ultima cinta muraria. E’ un quartiere popoloso ma di condizioni umili con abitazioni in gran parte fatiscenti e con la presenza di almeno una fornace che innalzava di molto il rischio degli incendi, tra l’altro già molto alto all’epoca. Già nel 1292 abbiamo notizie di una fontanella presente nel Piano di S. Viene con due abbeveratoi ma in realtà poco funzionale, perchè quando pioveva e tirava vento l’acqua si intorbidava impedendone l’utilizzo. Inoltre la quantità di acqua era insufficente sia per l’utilizzo quotidiano, ma soprattutto in emergenza degli incendi.Così il 26 febbraio 1356 la gente dell’Abbadia Nuova (la compagnia militare dei Pispini) presenta una supplica al governo cittadino per la soluzione del problema acqua che concede i permessi vincolati ad una serie di clausole. Da questa data non si hanno più notizie fino al 1446 quando gli abitanti rinnovano la richiesta di una fonte nel loro territorio. Partono i lavori nel 1467 ma ben presto incontrano una serie di problemi, soprattutto economici, che rallentano i lavori, ma alla fine la fonte viene completata. Ma ben presto cominciano i problemi; nel 1474 il trabocco della fonte ha creato dei danni. Così il 23 giugno del 1536 la “congregatione et contrada della Abbadia Nuova” dichiara al governo di Siena di voler realizzare una nuova fonte, che non risponda solo alle esigenze idriche del quartiere ma che possa anche “onorare la dicta contrada”.
Gli abitanti del quartiere dell’Abbadia Nuova presentano, infatti, già un disegno di quella che, nelle loro intenzioni, doveva essere “un raro et bellissimo fonte”, un’opera che diventerà un vanto per l’intera città, introducendo per la prima volta a Siena il concetto di fontana monumentale. La nuova fonte richiede anni di lavoro e viene terminata nel 1545. La caratteristica innovativa, rispetto alle altre fonti senesi, è che l’acqua pur giungendo per caduta dal Ponte di Romana, alimentata dal bottino di Fonte Gaia, vi arriva non in una galleria ma con una canalizzazione. Questo consente, grazie al dislivello di circa 15 metri, di ottenere acqua in “pressione” con la possibilità di far zampillare l’acqua dalla sommità della nuova fontana e poi, attraverso delle cannelle nascoste all’interno della bocca di alcuni mascheroni, farla zampillare in due vasche poste a dei livelli inferiori.
Questa fonte è anche l’unica a Siena non addossata al terreno perché non alimentata da una galleria sotterranea. Gli zampilli, questa “grande novità” nelle fonti senesi, fecero in modo che da subito la nuova fonte venisse chiamate con il nome anche attualmente utilizzato: Fonte dei Pispini. Infatti a Siena lo zampillo veniva comunemente chiamato “pispino” o “pispinello”. Il termine probabilmente deriva da pispolo, ma la cosa non è certa.
Certa è invece l’innovazione. La fonte aveva anche dei lavatoi che probabilmente si trovavano in Via S.Chiara, e che sono stati eliminati nel 1876, quando il convento di S. Chiara divenne caserma. La nuova collocazione dei lavatoi fu vicino a Porta Pispini in quello che oggi si chiama il “Giardino dei Profumi” e dove si trovano tuttora.Nel 1937, il 15 luglio, presso la Caserma Santa Chiara fu costituito il 31º Reggimento Carri. Per favorire l’entrata e l’uscita degli automezzi blindati la fontana viene spostata in Piazza Santo Spirito. Occorre attendere il 2001 perché la fonte, restaurata, venga ricollocata nella sua sede originale.